Synteza i właściwości siarkowych pochodnych 2-aryloindano-1,3-dionu jako związków o potencjalnej aktywności biologicznej
Autor
Mitka, Katarzyna
Promotor
dr hab. inż. Piotr Kowalski, prof. PK
Data wydania
2002
Wydawca
[s.n.]
Język
polski
Abstrakt
Opisano badania nad syntezą i właściwościami siarkowych pochodnych 2-aryloindano-1,3-dionów. Fenylo- i 2-(1-naftylo)-indano-1,3-diony otrzymano w reakcji kondensacji ftalidu z odpowiednimi aldehydami aromatycznymi. Metodą tą otrzymano niepodstawione 2-aryloindano-1,3-diony oraz pochodne zawierające w położeniu para podstawniki alkilosulfanylowe oraz ich utlenione analogi. Niedostępne w handlu siarkowe pochodne 1-naftaldehydy otrzymano w reakcji formylowania 1-alkilosulfanylonaftalenów. 4-alkilosulfanylo-1-naftaldehydy poddane reakcji selektywnego utleniania przekształcono w pochodne alkilosulfinylowe i alkilosulfonylowe. Otrzymane w reakcji bromowania C-2 bromopochodne w reakcjach z aminami, alkilotiolami i benzenotiolem ulegały przemianom do pochodnych aminowych oraz alkilo- i arylosulfanylowych. C-2 hgydroksymetylowe 2-arylopochodne indano-1,3-dionu otrzymano w reakcji z paraformaldehydem, jednocześnie stwierdzając, że 2-(1-naftylo)-indano-1,3-dion nie ulega takiej reakcji. W reakcji kondensacji indano-1,3-dionu z aldehydami aromatycznymi otrzymano 2-arylidenoindano-1,3-diony, które w wyniku uwodornienia tworzą 2-arylometylopochodne. Utlenianie 2-[(4-alkilosulfanylo)-1-naftylo]-indano-1,3-dionów za pomocą stechiometrycznej ilości nadtlenku wodoru w kwasie octowym w temperaturze pokojowej prowadzi do otrzymania pochodnych alkilosulfinylowych, a w obecności nadmiaru środka utleniającego otrzymuje się alkilosulfonylopochodne. Gdy reakcja utleniania prowadzi się w temperaturze wrzenia mieszaniny, wówczas zachodzi degradacja cząsteczki i jej produktami są kwas ftalowy oraz odpowiednie kwasy 4-alkilosulfonylo-1-naftoesowe. Istnienie równowagi ketonowo-enolowej w układzie zostało potwierdzone na drodze reakcji POBr3 i POCl3 oraz z chlorowodorkiem hydroksyaminy i octanu amonu. Przedstawiono również wyniki wstępnych badań farmakologicznych, na podstawie których stwierdzono, że wszystkie połączenia wykazują niską toksyczność i nie wywierają działania neurotoksycznego na ośrodkowy układ nerwowy myszy. Fragmentacja obserwowana w widmach masowych (EI) zsyntetyzowanych alkilosulfanylowych, alkilosulfinylowych i alkilosulfonylowych pochodnych 2-aryloindano-1,3-dionów, wskazuje że dla tych pochodnych emisja tlenku węgla z jonów molekularnych nie jest procesem dominującym.
Klasyfikacja PKT
494300 Przemysł farmaceutyczny
252100 Chemia nieorganiczna
490000 Przemysł chemiczny
250000 Chemia
Wydział
Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej
Licencja
Zasób udostępniany w ramach tzw. dozwolonego użytku (art. 28 u. o pr. a.)
Prawa dostępu
Zasób dostępny wyłącznie z komputerów Biblioteki PK
